陳誠與蔣介石，在中國歷史上，算是稀有的接合。陳誠的成功與失敗，直接關乎蔣介石的榮辱，兩人之間，休戚相共，連成一體，也是表裡如一，一體兩面的。

陳誠在蔣介石「黃埔」軍系中，獨占鰲頭。蔣介石對他寵信的程度，遠遠在何應欽、顧祝同、劉峙等之上。蔣介石的私人武力，分別由陳誠、胡宗南、湯恩伯三人統領，而陳誠在三人中的職位最高，胡、湯兩人曾是他的直屬部下，把蔣介石的私人武力，說成由陳誠一人兼領，益不為過。

陳誠在黃埔軍校開始追隨蔣介石，東征戰役中嶄露頭角，北伐後，在軍閥混戰與國共內戰五次圍剿中，展佈其縱橫捭闔的長材，得以撥亂反正，受到蔣介石的另眼相加，在對日抗戰時期，成了蔣介石的分身，不僅身兼各類軍政要職，幾乎也是無役不與了，因而奠定了八年抗戰的勝利基礎。

陳誠與蔣介石之間，不像張良守劉邦，軍師與事業主間的幕僚，俗稱的「師友」關係，而是長官與部屬的從屬關係。陳誠似乎跨越了兩者之間的界線？在蔣介石的構想未形成決策與命令之前，陳誠則是知無不言，言無不盡，不惜犯顏直諫，據理以爭，在成為命令之後，就只有勉力奉行了，但也有例外，像抗戰中的遠征軍司令長官職務與在台灣的孫立人事件，他都堅持原則，不予妥協。

陳誠曾經擔任軍政部長與參謀總長等重要軍職，替蔣介石背了不少的黑鍋，成為黨同伐異與黨內野心家的攻擊箭靶，硬說大陸上的作戰失敗，是由陳誠的裁軍政策錯誤所造成的，在國民大會中竟有「殺陳誠以謝國人」的流言到處流傳，這真是誅心之論，卻被陳誠「只是幕僚長」一語輕輕的帶過了。

蔣介石在一九四九年元月下野之前，任用陳誠為台灣省主席，是下對了一著棋，也為他日後的復出預留下伏筆。陳誠在不到一年的時間，在經濟上成功改革了台幣的幣值與三七五的土地改革，在政治上落實島內的民主政治，與勵行出入境的管制，在軍事上營造金門古寧頭與舟山登步島兩次大捷與有計畫地把兵力撤到台灣，把台灣建設成為「不沈的航空母艦」，並以三民主義與共產主義為導向的楚河漢界，使兩岸隘於長久的分治與競爭。

陳誠對台灣的貢獻不作第二人想。他廣泛的受到台灣民眾的擁戴與學術界領袖為胡適之、蔣夢麟、梅貽琦、凌鴻勛等的支援，傳媒還把這四人比作「商山四皓」。但蔣介石卻為德不卒，正當台灣須人恐亟之際，卻把陳誠調為有職無權的行政院長，邀了他的械，並和蔣經國聯手打壓他。遂使在接班的大戲碼中，蔣經國佔盡了便宜，而陳誠卻遂漸屈居了下囤。他終於心力交瘁，悒鬱以終，從此台灣也在意識型態上陷入了瘋狂的對立，也未嘗不是其來有自的。